La temporada 18 no tiene mucho a su favor, pero tiene algunas apariciones de celebridades asesinas. «The Mook, the Chef, the Wife and Her Homer» fue escrita por la leyenda de la comedia Bill Odenkirk y contó con apariciones de Metallica, Joe Mantegna, Joe Pantoliano y Michael Imperioli. Este servicio bastante aceptable de envío de películas de gánsteres sigue a Lisa mientras se hace amiga del hijo pequeño de Fat Tony, Michael, quien sueña con convertirse en un chef profesional en lugar de unirse al estilo de vida criminal de su padre. Si bien no es nada especial, este episodio tiene algunas risas e incluye un tributo hilarante al final de «El Padrino».
Sin embargo, el episodio realmente destacado de la temporada 18 es «24 minutos», una parodia del exitoso programa «24», que incluso presenta a Kiefer Sutherland y Mary Lynn Rajskub retomando sus papeles como Jack Bauer y Chloe O’Brian, respectivamente. El episodio sigue a Lisa y su CTU (Unidad de lucha contra el ausentismo) mientras reclutan a Bart para ayudarlos a evitar que los matones de la escuela detonen una bomba fétida en una venta de pasteles, presentando todas las apuestas altas de un episodio típico de «24». Otro de los mejores episodios de esta temporada es «The Haw-Hawed Couple», en el que Bart se convierte en el mejor amigo de Nelson Muntz. Si bien hay numerosos beneficios de ser amigo del acosador de la escuela, tiene algunas desventajas. Como Nelson nunca antes había tenido un mejor amigo, se pone más celoso cuando descubre que Bart había estado jugando con Milhouse a sus espaldas.
